Năm 2005, Henao xuất hiện trong hai bộ phim nhỏ. Năm 2007, cô xuất hiện lần đầu trên truyền hình trong một tập của bộ phim truyền hình trên kênh Lifetime, Army Wives. Cùng năm đó, cô cũng là khách mời trong bộ phim Pháp luật & Lệnh: Đơn vị nạn nhân đặc biệt, và tham gia vai phụ trong các bộ phim Illegal Tender và Feel the noise. Năm 2008, cô tham gia bộ phim kinh dị Grizzly Park, và cộng tác cùng Charles S. Dutton trong bộ phim điện ảnh độc quyền Racing for Time của kênh Lifetime.

Năm 2009, Henao có vai nữ chính trong bộ phim thể thao Fighting cùng Channing Tatum, và xuất hiện trong bộ phim khoa học viễn tưởng S. Darko. Năm 2011, cô tham gia bộ phim độc lập dòng kinh dị tâm lý, Boy Wonder.[6] Henao cũng đã xuất hiện trong Takers (2010) và Hostel: Part III (2011).

Năm 2013, Henao nhận một trong những vai chính của bộ phim sitcom trên kênh Oprah Winfrey Network, Love Thy Neighbor.[2] Tuy nhiên, cô rút khỏi đoàn làm phim sau một mùa duy nhất.[7] Henao đóng cùng với Nia Long, Wendi McLendon-Covey và Amy Smart trong bộ phim The Single Moms Club năm 2014, do Tyler Perry đạo diễn.[8][9] Sau đó, cô được chọn đóng vai chính trong bộ phim chuyển thể trên truyền hìn, có tên If Loving You Is Wrong.[10][11] Cũng trong năm 2014, Henao được chọn diễn vai huyền thoại phim người lớn Vanessa del Rio, trong một bộ phim tiểu sử không tên của đạo diễn Thomas Mignone.[12][13]